欧孝安被送到重庆站后，覃墨卿督促他试着回忆起过去。六年前，文一山还是重庆站站长时，派遣欧孝安去上海执行卧底任务，目标是获得大桥和野的信任。戴笠的军统骨干在上海建立了重要线索，保证欧孝安的身份安全，并指导他在舞厅寻求楼老板的协助。
欧孝安抵达上海后，警告大桥和野不要公开出席演讲，因为他担心学生的游行可能危及大桥和野的安全。然而，大桥和野对此置之不理，这引起了日本特务机关队长曾继武的不满。学生游行示威中，欧孝安发现有武装分子潜伏其中，企图对大桥和野开枪。他迅速介入阻止了暴力事件。
现场陷入混乱，欧孝安成功救下一名女孩，她意外地用日语向他表达感激。大桥和野试图逃离现场，却遭到一名携带炸药的人的袭击，情况危急。幸运的是，欧孝安及时赶到，将大桥和野救出险境。曾继武迅速清理了现场，击毙了涉嫌暴乱的学生和武装分子。这名女孩后来被确认是大桥和野的女儿玲子。
覃墨卿在救助现场伤员时遭到曾继武的阻止和射击，欧孝安怒不可遏却无法作出回应。覃墨卿最终成功救出几名学生，并设法躲避日本特务的追捕。中共地下党的负责人陈珂（笔名叶宣民）及时开门救了他们，安排他们分头离开，其中一名男生不时回头望向陈珂。
日本特务发现了一个旗袍店，质问店主汪秋水为何关闭店铺。汪秋水表现得从容不迫，巧妙地打消了特务的怀疑。等特务离开后，她进入秘密房间，质问覃墨卿为何冒失行事。覃墨卿紧张地解释自己是为了救人才临时行动，并未经过上级批准。汪秋水劝她保持冷静，认为不计后果地送死是最愚蠢的行为。
曾继武根据大桥和野的指示，在学生中安插了自己的人员。他原计划利用这次暴乱抓捕叶宣民，因为据说叶宣民频繁发表反动文书。欧孝安因为救下大桥和野而受到他的赏识。欧孝安猜到大桥和野试探他的意图，他的答案令大桥和野信任有所加深。玲子代表大桥和野送给欧孝安礼物，让他才知道她是大桥和野的女儿。
大华把情报藏在布料中送给汪秋水，汪秋水利用技术手段获取情报，得知大桥和野在上海执行“落樱计划”。她决定组织力量尽快核实情报。
重庆站的特工楼明远收到日晷送来的情报，考验欧孝安的过目不忘能力，他把情报牢牢记在脑海中，以便安全离开上海。大桥向重庆特工打听欧孝安的身份，要求核实欧孝安是否曾杀害过两名军统人员。欧孝安请求他们将这两人暂时藏匿起来，以防泄密。楼明远建议欧孝安设法取得通行证。
冯静娴突然来到上海，在车窗中看到了欧孝安的影子，但当她回头再看时却什么也没发现。欧孝安找到大桥的办公室，想敲门进去，却被曾继武拦住。曾继武听说欧孝安得到大桥千金的青睐，希望他们能互相帮助。
曾继武离开后，欧孝安趁机溜进了办公室，使用大桥的印章在伪造的通行证上盖章。事后，他去舞厅找楼明远商谈，却被告知楼明远出门有事不在。楼明远决定坐船前往与陈珂会面，陈珂希望他转达给学联，不要再举行大规模游行，保障学生的安全。楼明远将欧孝安的信息交给了陈珂，并希望能够将欧孝安引入地下党的行列。陈珂同意他独自考察的请求。楼明远打算等待通行证准备就绪，护送陈珂和药品离开上海，但陈珂坚持留下来，在这个关键时刻继续留守上海。
欧孝安带着通行证来到找楼明远，当他们进入舞厅时，一声枪响突然打破了寂静，曾继武带人闯入了舞厅。
